Dandy Day é uma garçonete de trinta e cinco anos, de espírito livre e com fobia de compromisso que patina pelo Calçadão de Venice. Quando Dandy repentinamente é rejeitada pela terapeuta, exatamente quando estavam a ponto de entender porque seus relacionamentos duram apenas colossais três meses, Dandy decide assumir as rédeas de seus problemas com relacionamentos. Com a relutante ajuda de seu amigo da vida inteira, Simon, Dandy rastreia seus ex-namorados um por um e faz uma autópsia dos relacionamentos com cada um deles, para ir ao fundo dos desafios em sua vida associados aos relacionamentos.
