Darcy es especialista en relaciones... ... a excepción de las propias. Cuando Brougham la atrapa recolectando las cartas del mítico casillero 89, en el que Darcy opera su negocio secreto de consejos románticos, surge el chantaje: o ella lo ayuda a recuperar a su exnovia o la delatará. Y Darcy no puede permitir que su identidad se haga pública, porque muchas cosas saldrían a la luz y habría muchas chances de que Brooke, su mejor amiga y crush-secreto-que-ama-a-alguienmás, ya no vuelva a hablarle. Así que... si todo lo que tiene que hacer es ayudar a un chico grosero y engreído (e irritantemente atractivo) a conquistar a una chica que ya se enamoró de él alguna vez... ¿Qué podría salir mal?
