Valentine Wells retorna a Veneza. Depois de visitá-la dez anos antes, quando tinha apenas dezesseis anos, foi onde conheceu Lorenzo Dipachio impulsivamente. O primeiro beijo dela. Seu primeiro amor.
Aos 26 anos, Valentine é uma fotógrafa de casamento de sucesso em Chicago. Ainda impulsiva, Valentine se divorciou recentemente após se casar por um minuto em Las Vegas. E ela não sente falta da ironia de ser uma fotógrafa de casamento divorciado. Também lidando com o diagnóstico recente da mãe de Alzheimer, o pai de Valentine a convence de que ela precisa de um descanso.
Agora que ela está de volta a Veneza, Valentine quer provar a si mesma que não é mais a garota impulsiva e ousada que se casou (e rapidamente se divorciou) em Las Vegas com um homem que ela mal conhecia. Agora, ela está vivendo de acordo com um novo conjunto de regras: planejado, cauteloso e executado com cuidado.
Mas seu plano é desafiado quando ela cai (literalmente) no caminho de seu primeiro amor, Lorenzo. E com o Dia dos Namorados ao virar da esquina, será ela capaz de evitar cometer outro grande erro?
